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Nel 1958 l'inventore di giochi Charles S. Roberts fonda la "Avalon Hill game company" a Baltimora, Maryland.  Sulla scia del  successo del suo gioco "Tactics" pubblica una serie di innovativi giochi tattici.  Con Tactics, Roberts creò un nuovo tipo di gioco da tavolo basato su scenari e strategie di guerra reale. Questo tipo di gioco esisteva già in precedenza (H. G. Wells aveva scritto una serie di regole chiamate Little Wars), ma utilizzava esclusivamente miniature e dettagli di terreno ricostruiti in scala.

L'Avalon Hill introdusse molti dei concetti del wargame ricreativo, tra cui l'uso di mappe esagonali, della Zona di controllo (ZOC), e della possibilità di impilare più unità in una locazione (stacking), una tabella degli effetti basata sulle probabilità, effetti del terreno sul movimento, forza delle truppe, morale delle truppe.  Le partite ai giochi più complessi potevano durare per giorni o anche settimane e l'Avalon Hill realizzò un sistema per permettere alle persone di giocare per posta.

Dopo aver pubblicato numerosi giochi nel 1962 l'Avalon Hill a causa dei debiti accumulati da Roberts, viene assorbita dalla Monarch Service, stampatore dei giochi della stessa Avalon, assumendo il nuovo nome di  Monarch Avalon, che la gestì per i rimanenti 36 anni, a capo della compagnia viene messo Tom Shaw.

Dopo il 1970 più del 80% dei giochi vengono creati da Roberts o Shaw. In seguito ad alcuni costosi errori legali nel 1997 e 1998, la Monarch decise di uscire dal mercato dei giochi e sciolse la Avalon Hill nell'estate del 1998. La Hasbro Games acquistò i diritti dei giochi ed i diritti sul nome Avalon Hill. Attualmente la Hasbro pubblica una selezione dei vecchi giochi della Avalon Hill. Diversi giochi sono stati ceduti in licenza ad altri editori, per la maggior parte alla Multi-Man Publishing di Curt Schilling.

La Hasbro ha anche pubblicato alcuni giochi sotto l'etichetta Avalon Hill ed ha aggiunto quest'etichetta anche ad altri giochi che precedentemente non appartenevano alla Avalon Hill, come per esempio Axis and Allies.